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[新維創(chuàng)]氟化硼二吡咯琥珀酰亞胺酯,BODIPY FL-NHS ester,氟化硼應(yīng)用

2025年09月15日 14:36 來源:

氟化硼二吡咯琥珀酰亞胺酯(BODIPY NHS Ester)是一類基于BODIPY熒光母核的活性標(biāo)記試劑,通過琥珀酰亞胺酯(NHS Ester)基團(tuán)與生物分子中的氨基共價結(jié)合,實現(xiàn)熒光標(biāo)記。其熒光顏色覆蓋橙色至遠(yuǎn)紅光區(qū)域,例如BDP FL NHS Ester發(fā)射橙色熒光,而BODIPY 630-X SE則發(fā)射遠(yuǎn)紅光。這種波長可調(diào)性使其適配不同熒光通道,滿足多色成像需求。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成:剛性與柔性的協(xié)同設(shè)計

BODIPY母核由氮硼六元雜環(huán)與兩側(cè)吡咯環(huán)共平面構(gòu)成,形成剛性熒光中心,賦予其高量子產(chǎn)率與光穩(wěn)定性。NHS Ester基團(tuán)通過短鏈連接于母核,既保留了與氨基反應(yīng)的活性,又避免空間位阻。部分衍生物(如BODIPY TMR-X SE)引入四甲基羅丹明類似結(jié)構(gòu),進(jìn)一步增強(qiáng)熒光強(qiáng)度與穩(wěn)定性。

分子基團(tuán)屬性:熒光與反應(yīng)性的精妙平衡

BODIPY NHS Ester的核心由三部分構(gòu)成:熒光母核提供高亮度與光穩(wěn)定性;NHS Ester基團(tuán)作為“分子膠水”,特異性結(jié)合氨基;部分衍生物(如BDP TR NHS Ester)引入長激發(fā)壽命基團(tuán),適配熒光偏振測定。這種模塊化設(shè)計使其既能標(biāo)記蛋白質(zhì)、核酸等生物大分子,也可修飾納米材料表面,拓展應(yīng)用場景。

理化性質(zhì):適應(yīng)復(fù)雜環(huán)境的“變色龍”

BODIPY NHS Ester通常為固體粉末,需避光保存于低溫環(huán)境。其溶解性因結(jié)構(gòu)而異:含疏水基團(tuán)的衍生物(如BODIPY TMR-X SE)易溶于有機(jī)溶劑,適合標(biāo)記細(xì)胞膜;而親水性修飾的試劑(如BDP FL NHS Ester)則可直接溶于水相緩沖液。此外,其熒光性能對氧化還原環(huán)境敏感,例如BODIPY 581/591 NHS Ester可用于檢測活性氧生成。

結(jié)構(gòu)特點:波長可調(diào)的“熒光調(diào)色板”

通過修飾BODIPY母核的3,5位或引入不同取代基,可精準(zhǔn)調(diào)控其吸收與發(fā)射波長。例如,BDP 581/591 NHS Ester發(fā)射黃綠色熒光,適用于細(xì)胞骨架標(biāo)記;而BODIPY 630-X SE的遠(yuǎn)紅光發(fā)射則可穿透深層組織,減少生物樣本自發(fā)熒光干擾。這種靈活性使其成為多模態(tài)成像(如結(jié)合磁共振或光聲成像)的關(guān)鍵組件。

主要功能與應(yīng)用:從分子追蹤到疾病診療

在基礎(chǔ)研究中,該試劑用于追蹤蛋白質(zhì)動態(tài)分布、研究細(xì)胞器互作網(wǎng)絡(luò);在臨床前研究中,其標(biāo)記的抗體可實現(xiàn)腫瘤組織的高對比度成像;在納米醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,修飾后的脂質(zhì)體或聚合物載體可靶向遞送藥物至病灶部位。例如,BODIPY 530/550 NHS Ester標(biāo)記的探針已用于實時監(jiān)測藥物釋放過程,為個性化治療提供數(shù)據(jù)支持。


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